Трифенилметанол - Triphenylmethanol

Трифенилметанол
Трифенилметанол
Шарик и палка трифенилметанола.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Трифенилметанол
Другие имена
Трифенилкарбинол
Тританол
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.899 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C19ЧАС16О
Молярная масса260,33 г / моль
Плотность1,199 г / см3
Температура плавления От 160 до 163 ° C (от 320 до 325 ° F, от 433 до 436 K)
Точка кипения От 360 до 380 ° C (от 680 до 716 ° F; от 633 до 653 K)
-175.7·10−6 см3/ моль
Опасности
Паспорт безопасностиВнешний паспорт безопасности материалов
Родственные соединения
Родственные соединения
Трифенилметан, Трициклогексилметанол
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Трифенилметанол (также известный как трифенилкарбинол, TrOH) является органическое соединение. Это белое кристаллическое твердое вещество, не растворимое в воде и петролейный эфир, но хорошо растворим в этиловый спирт, диэтиловый эфир, и бензол. В сильнокислых растворах он дает интенсивно желтый цвет из-за образования стабильного «тритила». карбокатион. Многие производные трифенилметанола являются важными красителями.

История

После немецкого химика Август Кекуле и его бельгийский ученик Антуан Поль Николя Франшимон (1844–1919) впервые синтезировали трифенилметан в 1872 г.,[1] Русский докторант Валериус Хемилиан (1851–1914) впервые синтезировал трифенилметанол в 1874 году путем реакции трифенилметилбромида с водой, а также путем окисления трифенилметана.[2]

Структура и свойства

Трифенилметанол содержит три фенильных кольца и спиртовую группу, связанную с центральным тетраэдрическим атомом углерода. Все три связи C – Ph типичны для зр3-зр2 углерод-углеродные связи длиной примерно 1,47 Å, а длина связи C – O составляет примерно 1,42 Å.[3]

Наличие трех соседних фенильных групп придает особые свойства, проявляющиеся в реакционной способности спирта. Например, он реагирует с ацетилхлоридом не с образованием сложного эфира, а трифенилметилхлорид:[4]

Ph3COH + MeCOCl → Ph3CCl + MeCO2ЧАС

Три фенильные группы также обеспечивают стерическую защиту. Реакция с перекисью водорода дает необычно стабильный гидропероксид Ph3COOH.[5]

Кислотно-основные свойства

Как производная от метанол, трифенилметанол, как ожидается, будет иметь pKа в диапазоне 16-19. Типично спирты, резонанс не обеспечивает стабилизации сопряженного основания из-за того, что он связан с насыщенным атомом углерода. Стабилизация аниона силами сольватации в значительной степени неэффективна из-за стерического влияния трех фенильных групп.

С другой стороны, основность трифенилметанола увеличивается за счет образования резонансно-стабилизированного карбокатиона при разрыве связи C – O. После протонирования кислорода в сильнокислых условиях трифенилметанол теряет воду с образованием катиона трифенилметил («тритил»). Катион тритила является одним из наиболее простых для выделения карбокатионы, хотя быстро вступает в реакцию с водой.

Синтез

Получение трифенилметанола из метилбензоат или же бензофенон и фенилмагний бромид это обычный лабораторный эксперимент для иллюстрации Реакция Гриньяра.[6] Альтернативный исходный материал диэтилкарбонат.[7]

Синтез трифенилметанола

Приложения

Хотя трифенилметанол не имеет большого промышленного значения, он является полезным реагентом в исследовательской лаборатории. Замещенные производные трифенилметанола являются промежуточными продуктами при производстве коммерчески полезных триарилметановые красители.[8]

Рекомендации

  1. ^ Август Кекуле и А. Франшимон (1872) «Убер дас трифенилметан» (По трифенилметану), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 5 : 906-908.
  2. ^ В. Хемилиан (1874) "Синтез трифенилметанов и метилфенилдифенилметанов" (Синтез трифенилметана и метилфенилдифенилметана), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 7 : 1203–1210; см. стр. 1206–1207.
  3. ^ Руководство по механизму в органической химии, Шестое издание, 1996, Питер Сайкс, ISBN  0-582-44695-3
  4. ^ W. E. Bachmann. «Трифенилхлорметан». Органический синтез.; Коллективный объем, 3, п. 841
  5. ^ Брайант Э. Росситер и Майкл О. Фредерик "Трифенилметилгидропероксид" E-EROS Энциклопедия реагентов для органического синтеза, 2013. Дои:10.1002 / 047084289X.rt363m.pub2
  6. ^ В. Э. Бахманн и Х. П. Хетцнер. «Трифенилкарбинол». Органический синтез.; Коллективный объем, 3, п. 839
  7. ^ Латимер, Девин (2007). «Наблюдение ГХ-МС промежуточных продуктов в реакции ступенчатого присоединения Гриньяра». J. Chem. Educ. 84 (4): 699. Дои:10.1021 / ed084p699.
  8. ^ Гесснер, Томас; Майер, Удо (2000). «Триарилметановые и диарилметановые красители». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a27_179.